A fruktóz cukor különbségei: mi a különbség, mi édesebb és mi a különbség
- Okok
Az egészséges életmód és a megfelelő táplálkozás sok támogatója gyakran csoda, hogy miért különbözik a cukor és a fruktóz egymástól, és melyik édesebb? Eközben a válasz megtalálható, ha az iskolai tantervhez fordulunk, és figyelembe vesszük mindkét komponens kémiai összetételét.
Az oktatási irodalom szerint a cukor, vagy tudományos szacharóznak is nevezik, összetett szerves vegyület. Molekulája glükóz és fruktóz molekulákból áll, amelyek egyenlő arányban vannak jelen.
Így kiderül, hogy a cukor fogyasztása esetén a személy egyenlő arányban fogyaszt glükózt és fruktózt. A szacharózt, valamint mindkét összetevőjét szénhidrátnak tekintik, amely nagy energiaértékkel rendelkezik.
Mint tudják, ha csökkenti a szénhidrát bevitel napi adagját, csökkentheti a súlyt és csökkentheti a kalóriabevitelét. Végtére is, ezt mondják a táplálkozási szakemberek. akik csak alacsony kalóriatartalmú ételeket fogyasztanak, és édességekre korlátozódnak.
A különbség a szacharóz, a glükóz és a fruktóz között
A fruktóz szignifikánsan különbözik az ízesítő glükóztól, kellemesebb és édesebb. A glükóz viszont képes gyorsan emészteni, miközben úgynevezett gyors energiának forrása. Ennek köszönhetően a személy képes fizikai vagy mentális tervek betöltése után gyorsan helyreállni.
Itt különbözik a glükóz a cukortól. Továbbá, a glükóz növelheti a vércukorszintet, ami az emberekben cukorbetegség kialakulásához vezet. Eközben a glükóz csak a hormon inzulin hatására bomlik le a szervezetben.
A fruktóz viszont nem csak édesebb, hanem kevésbé biztonságos az emberi egészségre is. Ez az anyag felszívódik a máj sejtjeiben, ahol a fruktóz zsírsavakká alakul, amelyeket a jövőben zsírlerakódásokhoz használnak.
Az inzulin hatásai ebben az esetben nem szükségesek, ezért a fruktóz biztonságos termék a cukorbetegek számára.
Nem befolyásolja a vércukorszintet, így nem károsítja a cukorbetegeket.
- A cukorbetegség helyett cukor helyett a fő étel adalékanyagaként javasolt a fruktóz. Általában ezt az édesítőszert főzés közben hozzáadjuk a tea, az italok és a főételekhez. Emlékeztetni kell azonban arra, hogy a fruktóz magas kalóriatartalmú termék, ezért ártalmas lehet azok számára, akik igazán szeretik az édességet.
- Eközben a fruktóz nagyon hasznos azok számára, akik fogyni akarnak. Általában cukorral helyettesítik, vagy részben csökkentik a szacharóz mennyiségét, amelyet a cukorhelyettesítőnek a napi étrendbe való bevezetésével használnak. A zsírsejtek lerakódásának elkerülése érdekében gondosan figyelemmel kell kísérnie a napi kalóriabevitelt, mivel mindkét termék azonos energiával rendelkezik.
- A fruktóz édes ízének megteremtéséhez jóval kevesebb, mint a szacharóz. Ha két vagy három kanál cukor kerül a teabe, akkor a bögre egy kanálba kerül. Körülbelül a fruktóz és a szacharóz aránya 1-3.
A cukorbetegek számára a fruktóz ideális alternatívája a szokásos cukornak. Szükséges azonban betartani az orvos ajánlásait, ellenőrizni a vérben lévő glükóz szintjét, mérsékelten használjon cukorhelyettesítőt, és ne felejtsük el a megfelelő táplálkozást.
Cukor és fruktóz: kár vagy haszon?
A cukorbetegek többsége nem közömbös az édes ételekkel szemben, ezért igyekszik a cukor helyett megfelelő helyettesítőt találni az édességek teljes felhagyása helyett.
Az édesítőszerek fő típusai a szacharóz és a fruktóz.
Mennyire hasznosak vagy károsak a test?
A cukor hasznos tulajdonságai:
- Miután a cukor belépett a szervezetbe, a glükóz és a fruktóz lebomlik, amelyet a szervezet gyorsan felszív. A glükóz viszont fontos szerepet játszik - amikor belép a májba, speciális savak termelését okozza, amelyek eltávolítják a szervezetből a mérgező anyagokat. Ezért a máj kezelésében glükózt használnak.
- A glükóz aktiválja az agyi aktivitást, és kedvező hatással van az idegrendszer működésére.
- A cukor kiváló antidepresszánsként is működik. A stresszes tapasztalatok, a szorongás és más pszichológiai rendellenességek enyhítése. Ezt lehetővé teszi a cukor-tartalmú szerotonin hormon aktivitása.
A cukor káros tulajdonságai:
- Az édes test túlzott használatával nincs ideje a cukor feldolgozására, ami a zsírsejtek lerakódását okozza.
- A megnövekedett mennyiségű cukor a szervezetben diabétesz kialakulását okozhatja a betegségre hajlamos emberekben.
- Gyakori cukorfogyasztás esetén a szervezet aktívan fogyaszt kalciumot, amely a szacharóz feldolgozásához szükséges.
A fruktóz előnyös tulajdonságai
Ezután figyelni kell arra, hogy a fruktóz károsodása és előnyei indokoltak.
- Ez a cukorhelyettesítő nem növeli a vércukorszintet.
- A cukortól eltérően a fruktóz nem pusztítja el a fogzománcot.
- A fruktóz alacsony glikémiás indexű, sokszor édesebb, mint a szacharóz. Ezért a cukorbetegek gyakran hozzáadják az élelmiszerhez cukorhelyettesítőt.
A fruktóz káros tulajdonságai:
- Ha a cukor teljesen helyettesíti a fruktózt, addíció alakulhat ki, ami azt eredményezi, hogy az édesítőszer károsítja a szervezetet. A fruktóz túlzott fogyasztása miatt a vér glükózszintje minimálisra csökkenhet.
- A fruktóz nem tartalmaz glükózt, ezért a test nem elégedett a cukor helyettesítőjével, még akkor is, ha jelentős dózist adunk hozzá. Ez endokrin betegségek kialakulásához vezethet.
- A fruktóz gyakori és ellenőrizetlen fogyasztása mérgező folyamatok kialakulását okozhatja a májban.
Különösen meg kell jegyezni, hogy különösen fontos a 2-es típusú cukorbetegségben lévő cukorhelyettesítők kiválasztása annak érdekében, hogy ne súlyosbítsák a problémát.
X és m és i
Bioorganikus kémia
A monoszacharidok. Glükóz és fruktóz.
Általános információk
A monoszacharidok a legegyszerűbb szénhidrátok. Nem hidrolizálnak - vízzel nem oszlanak meg egyszerűbb szénhidrátok.
A legfontosabb monoszacharidok a glükóz és a fruktóz. Egy másik monoszacharid, a galaktóz, amely a tejcukor része, szintén jól ismert.
A monoszacharidok olyan szilárd anyagok, amelyek könnyen oldódnak vízben, rosszul alkoholban és éterben teljesen oldhatatlanok.
A vizes oldatok semlegesek a lakmusra. A legtöbb monoszacharid édes ízű.
A szabad formában a természetben túlnyomórészt glükóz jelentkezik. Számos poliszacharid szerkezeti egysége is.
Más, szabad állapotban lévő monoszacharidok ritkák, és főként oligo- és poliszacharidok komponensei.
A monoszacharidok triviális nevei általában „-ose”: glükóz, galaktóz, fruktóz.
A monoszacharidok kémiai szerkezete.
A monoszacharidok két formában létezhetnek: nyitott (oxoform) és ciklikus:
Az oldatban ezek az izomer formák dinamikus egyensúlyban vannak.
A monoszacharidok nyitott formái.
A monoszacharidok heterofunkciós vegyületek. Ezek molekulái egyidejűleg karbonil- (aldehid vagy keton) és több hidroxilcsoport (OH) tartalmaznak.
Más szavakkal, a monoszacharidok aldehid-alkoholok (glükóz) vagy keton-alkoholok (fruktóz).
Az aldehid-csoportot tartalmazó monoszacharidokat aldózoknak nevezzük, és a ketont tartalmazó ketózokat.
Az aldózisok és a ketózis szerkezete általános formában a következőképpen ábrázolható:
A szénlánc hosszától (3-10 szénatomtól) függően a monoszacharidokat triózisok, tetroszek, pentózok, hexózok, heptózisok stb. A leggyakoribb pentózok és hexózok.
A glükóz és a fruktóz szerkezeti képletei a nyitott formájukban így néz ki:
Tehát a glükóz aldohexóz, azaz aldehid funkciós csoportot és 6 szénatomot tartalmaz.
És a fruktóz ketohexóz, azaz ketogéncsoportot és 6 szénatomot tartalmaz.
A monoszacharidok ciklikus formái.
A nyitott formájú monoszacharidok ciklusokat képezhetnek, azaz gyűrűbe.
Tekintsük ezt a glükóz példáján.
Emlékezzünk vissza, hogy a glükóz egy 6-atomos aldehid-alkohol (hexóz). Egy aldehid-csoport és több OH-hidroxilcsoport egyidejűleg jelen van a molekulájában (OH jelentése alkoholok funkcionális csoportja).
Az aldehid és az ugyanazon glükózmolekulához tartozó hidroxilcsoportok egyike közötti kölcsönhatásban a képződés után ciklikus gyűrűt képez.
Az ötödik szénatom hidroxilcsoportjából származó hidrogénatom az aldehidcsoportba kerül, és oxigénnel kapcsolódik. Az újonnan kialakult hidroxilcsoportot (OH) glikozidnak nevezzük.
Tulajdonságai szerint jelentősen eltér a monoszacharidok alkohol (glikozikus) hidroxilcsoportjaitól.
Az ötödik szénatom hidroxilcsoportjának oxigénatomja az aldehidcsoport szénatomjával kombinálódik, ami egy gyűrű képződéséhez vezet:
A glükóz alfa- és béta-anomerjei az OH-glikozidcsoport helyzetében különböznek a molekula szénláncához viszonyítva.
Egy hat tagú ciklus előfordulását tekintettük. A ciklusok azonban öt tagúak is lehetnek.
Ez akkor következik be, ha az aldehidcsoportból származó szén a negyedik szénatomon lévő hidroxilcsoport oxigénjével kombinálódik, és nem az ötödik szénatomon, amint azt a fentiekben tárgyaltuk. Kapjon egy kisebb gyűrűt.
A láncolt ciklusokat piranóznak, öt tagú furanóznak nevezik. A ciklusok neve a kapcsolódó heterociklusos vegyületek - furán és pirán - nevéből származik.
A ciklikus formák nevében, valamint maga a monoszacharid nevével együtt a „vége” jelzés látható - piranóz vagy furanóz, amely a ciklus méretét jellemzi. Például: alfa-D-glükofuranóz, béta-D-glükopiranóz, stb.
A monoszacharidok ciklikus formái termodinamikailag stabilabbak a nyitott formákhoz képest, így azok a természetben gyakrabban fordulnak elő.
szőlőcukor
Glükóz (az ókori görög Γλυκύς - édes) (C6H12O6) vagy szőlőcukor - a legfontosabb monoszacharidok; fehér édes ízű kristályok, könnyen oldódnak vízben.
A glükózegység számos diszacharid (maltóz, szacharóz és laktóz) és poliszacharidok (cellulóz, keményítő) része.
A glükóz a szőlőlében, sok gyümölcsben, valamint az állatok és az emberek vérében található.
Az izmos munkát elsősorban a glükóz oxidációja során felszabaduló energia okozza.
A glükóz egy hexatomikus aldehid-alkohol:
A glükózt poliszacharidok (keményítő és cellulóz) hidrolízisével állítják elő enzimek és ásványi savak hatására. A természetben a glükózt a növények képezik a fotoszintézis során.
fruktóz
A fruktóz vagy a C6H12O6 gyümölcscukor monoszacharid, glükóz műhold, sok gyümölcs- és bogyós gyümölcslevében.
Fruktróz monoszacharid összeköttetésként a szacharóz és a laktulóz része.
A fruktóz szignifikánsan édesebb, mint a glükóz. A keverék a méz része.
A szerkezet szerint a fruktóz egy 6-atomos ketonalkohol:
A glükóztól és más aldózistól eltérően a fruktóz instabil, mind lúgos, mind savas oldatban; a poliszacharidok vagy glikozidok savas hidrolízisének körülményei között bomlik.
galaktóz
A galaktóz egy monoszacharid, amely az egyik leggyakrabban előforduló, természetesen előforduló hexatom-alkohol - hexóz.
A galaktóz aciklikus és ciklikus formában létezik.
A 4. szénatomon lévő csoportok térbeli elrendezése különbözik a glükóztól.
A galaktóz jól oldódik vízben, rossz az alkoholban.
Növényi szövetekben a galaktóz a raffinóz, a melibióz, a sztachóz és a poliszacharidok - galaktánok, pektin anyagok, szaponinok, különböző gumik és nyálka, gumiarábikum stb.
Állatokban és emberekben a galaktóz a laktóz (tejcukor), galaktogén, csoportspecifikus poliszacharidok, cerebroszidok és mukoproteinek szerves része.
A galaktóz számos bakteriális poliszacharidban található, és úgynevezett laktóz élesztővel fermentálható. Állati és növényi szövetekben a galaktóz könnyen átalakítható glükózzá, amely jobban felszívódik, aszkorbikus és galakturonsavakká alakítható.
A fruktóz és a glükóz tulajdonságai
A fruktóz és a glükóz szénhidrátok - szerves vegyületek, amelyek szén, hidrogén és oxigén. A glükóz az egyik leggyakoribb szénhidrát és a legfontosabb energiaforrás a szervezetünk sejtjeinek működéséhez. Ezenkívül a glükóz a vér alapvető összetevője. A fruktóz szénhidrát, de kevésbé gyakori. Édesebb, mint a glükóz. A fruktóz forrása a gyümölcs (így az anyag neve), a bogyók és a méz.
A fruktóz és a glükóz nagyon fontos az emberi test normális működéséhez. Aktívan részt vesznek az anyagcserében. A legfontosabb, hogy a sejtek növekedéséhez, megosztásához és működéséhez szükséges energiát biztosítsák. Különösen fontosak az intenzíven működő szervek, például a szív, az izmok, a központi idegrendszer munkája szempontjából. Ezenkívül a glükóz és a fruktóz vegyületek a nyálkahártyában vannak, amelyek megvédik a beleket és az emberi hörgőket a károsodástól.
A glükóz antitoxikus tulajdonságai szintén nagyon fontosak. A glükóz segít a májban a toxinok és mérgek eltávolításában. Az élelmiszer-mérgezésben glükóz- és fruktózoldatokat használnak, segítenek a káros anyagok eltávolításában, és gyorsan csökkentik a vér koncentrációját. Az antitoxikus tulajdonságok miatt a glükózt aktívan alkalmazzák a hepatitis és a máj cirrhosis komplex kezelésében.
A fruktóz népszerűsége is alacsony kalóriatartalmának köszönhető, a hagyományos cukorral összehasonlítva. A fruktóz miatt a cukorfogyasztás felére csökkenthető. Ez különösen fontos az édes, hajlamos a teljességre. A cukrászati helyettesítők és édesítőszerek édességekhez fruktóz alapján készülnek. Úgy tűnik, hogy ez ideális lehetőség a korunkban, mert ma sok ember elhízás. Vannak azonban buktatók. A szakértők kimutatták, hogy a fruktóz túlzott fogyasztása inzulinrezisztenciát okoz. Ez a 2. típusú cukorbetegség, egy nagyon súlyos betegség kialakulása. Ezen túlmenően a fruktóz nem okoz teltségérzetet, és egy személy jobban ülhet le, mint amennyire szüksége van.
Tehát a fruktóz és a glükóz nagyon fontos az emberi test számára, de azokat nem szabad visszaélni. Nem csoda, hogy az emberek azt mondják, hogy minden rendben van.
A glükóz és a fruktóz általános jellemzői;
A szénhidrátok klinikai jelentősége.
A legfontosabb vér szénhidrát a glükóz, koncentrációja egészséges felnőtt vérében 3,33 - 5,55 mmol / l. A plazma glükóz tartalma valamivel magasabb, mint 3,88 - 6,10 mmol / l. Más szénhidrátok közé tartoznak a fruktóz 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, a galaktóz, a laktóz, a maltóz, a szacharóz nyomai. A glükóz koncentrációja a vérben a glikogén vagy más források glükózképződésének aránya, a gasztrointesztinális traktusból való felszívódásának és a szövetek felhasználásának az eredménye.
A 6-8 mmol / l-es vércukorszint határvonalnak tekintendő, és 8 mmol / l vagy annál nagyobb lehet a diabetes mellitus diagnózisa.
A hasnyálmirigy diszfunkciójának diagnosztizálására szolgáló klinikai laboratóriumokban meghatározzuk a vér és a vizelet glükóz tartalmát. A glikozaminoglikánok veleszületett anyagcsere-rendellenességei súlyos szövődményeket okoznak, amelyek leggyakrabban összeegyeztethetetlenek az élettel. A kötőszöveti betegségek diagnosztizálására az anyagcseréjükben részt vevő enzimek aktivitásának és a glikozaminoglikánok cseréjének termékeinek meghatározását használjuk.
A glükóz leggyorsabban és könnyebben használható a szervezetben a glikogén képződéséhez, az agyszövet táplálkozásához, a dolgozó izmokhoz, beleértve a szívizomot, fenntartva a szükséges vércukorszintet és a májglikogén tartalékokat.
A fruktóz ugyanolyan tulajdonságokkal rendelkezik, mint a glükóz. Azonban a bélben lassabban felszívódik, és a vérbe belépve gyorsan elhagyja a véráramot. Jelentős mennyiségben (legfeljebb 70-80% -ig) a fruktóz a májban marad, és nem okoz vér túltelítettséget cukorral. A májban a fruktóz könnyebben átalakítható glikogénré. A fruktóz más cukrok között magas édességgel rendelkezik.
Monoszacharidok: osztályozás molekuláris szerkezettel (aldózok, ketózok, pentózok, hexózok).
A hagyományos monoszacharidok a polioxi-aldehidek (aldózok) vagy a polioxi-ketonok (ketózok), amelyek szénatomok lineáris láncával rendelkeznek, amelyek mindegyike (a karbonil-szénatom kivételével) egy hidroxilcsoporttal kapcsolódik.
A legegyszerűbb monoszacharid, glicerin-aldehid, egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, és két optikai izomer (D és L) néven ismert. Más monoszacharidok több aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak; Az egyes sorokban a monoszacharidok közötti különbségek a többi aszimmetrikus központ relatív konfigurációjának köszönhetők.
Ha a monoszacharid molekula lineáris formában van egy aldehidcsoport, akkor ez a szénhidrát az aldózok közé tartozik, azaz aldehid-alkohol (aldóz), ha a molekula lineáris formájú karbonilcsoportja nem kapcsolódik hidrogénatomhoz, akkor ketoalkohol (ketózis).
Ha a hexóz molekula lineáris formája egy aldehid-csoport, akkor az ilyen szénhidrát az aldohexózok (például glükóz), és ha csak karbonilcsoport, a ketohexózisokra (például fruktózra) vonatkozik.
A monoszacharidok szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai (például glükóz és fruktóz) t
A monoszacharidok általános jellemzői, osztályozása és nómenklatúrája, molekulák szerkezete, sztereoizomerizmus és konformáció. Fizikai és kémiai tulajdonságok, oxidáció és glükóz és fruktóz redukció. Az oximok, glikozidok és kelát komplexek képződése.
FEDERÁLIS ÁLLAMI KÖLTSÉGVETÉSI SZERVEZETI INTÉZMÉNY "BASHKIR STATE UNIVERSITY"
"A monoszacharidok szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai (például glükóz és fruktóz)" t
3. év diák Nasyrova Yu.R.
Biológiai tudományok doktora, professzor
Usmanov Iskander Yusufovich
Először a "szénhidrátok" kifejezést a Derpt (jelenleg Tartu) Egyetem KG professzora javasolta Abban az időben feltételezték, hogy az összes szénhidrát C általános képlettel rendelkezikm(H2O)n, azaz szénhidrát + víz. Ezért a "szénhidrátok". Például a glükóz és a fruktóz képlete C (H)2O)6, nádcukor (szacharóz) C12 (H2O)11, keményítő [C6(H2O)5]n és így tovább Később kiderült, hogy a szénhidrát-osztályba tartozó számos vegyület hidrogént és oxigént tartalmaz valamivel más arányban, mint amilyet az általános képletben jeleztek (például a deoxiribóz C).5H10Oh4). 1927-ben a Kémiai Nómenklatúra Reformjának Nemzetközi Bizottsága javasolta a „szénhidrátok” kifejezés helyébe a „glicidek” kifejezést, de a „szénhidrátok” régi nevet beágyazották és általánosan elismerték. (Brownstein A. E. 1987)
A szénhidrátok kémia az egyik vezető hely a szerves kémia fejlődésének történetében. A cukorcukor az első szerves vegyület, amely kémiailag tiszta formában izolálható. 1861-ben A.M. A formaldehidből származó szénhidrátok Butlerov-szintézise (a testen kívül) az élő szervezeteket alkotó három fő osztály (fehérjék, lipidek, szénhidrátok) egyikének első szintézise volt. A legegyszerűbb szénhidrátok kémiai szerkezetét a 19. század végén tisztázták. az alapkutatás eredményeként E. Fisher. A szénhidrátok tanulmányozásához jelentősen hozzájárult az A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov és munkatársai A század 20-as éveiben W. Heuors angol kutató munkái megalapozták a poliszacharidok szerkezeti kémiai alapjait. A XX. Század második felétől. a szénhidrátok kémia és biokémia gyors fejlődése fontos biológiai jelentőségük miatt. (Berezov T. T. és munkatársai, 1998)
A szénhidrátok közé tartoznak az aldehid- vagy ketoncsoportot és számos alkohol-hidroxilcsoportot tartalmazó szerves vegyületek. Elemi összetételüket a C általános képlettel fejezzük kinH2nOn. A szénhidrátok közé tartoznak a különböző és gyakran teljesen eltérő tulajdonságokkal rendelkező vegyületek. Ezek közé tartoznak az alacsony molekulatömegű és nagy molekulatömegű, kristályos és amorf anyagok, amelyek vízben oldódnak, és oldhatatlanok, hidrolizálhatók és nem hidrolizálódnak, nagyon könnyen oxidálódnak és viszonylag ellenállóak az oxidálószerek hatásával stb. szénhidrátok, molekuláik szerkezetével; előre meghatározza a szénhidrátok létfontosságú folyamatokban való részvételét és az állati és növényi szövetek építését. (Leninger, A. 1985)
Minden szervezetben kivétel nélkül a szénhidrátok az anyag, amelynek oxidációja a kémiai reakciókhoz szükséges energiát szabadítja fel. Az ilyen szénhidrátok tartaléknak tekintendők. Ezzel párhuzamosan a szénhidrátok oxidációjának közbenső termékeit sok más szerves vegyület szintézisére használják. A felsorolt szénhidrát funkciókat (szerkezeti, energia és metabolikus) kanonikusnak tekintjük. A közelmúltban azonban nyilvánvalóvá vált, hogy a szénhidrátok számos más nem szabványos, nem kanonikus funkciót tartalmaznak. Számos szénhidrát és szénhidrát-tartalmú biopolimer rendelkezik egyedi szerkezettel és specifitással. Tehát a csoport vércsoportjai, amelyek a glikoproteinek, ahol a molekula 80% -a szénhidrátok, pontosan az aszimmetrikus centrumok, a sztereoizomerek, a tautomerek és a konformerek rovására csodálatos specifikus interakciót eredményeznek. A glikoproteinek és a glikolipid sejtfalak oligoszacharidfragmentumait a sejtfalakon túlmenően antennaként terjeszti ki, és receptor funkciókat ellátó lokátorokként szolgál. Különösen aktivitásuk révén a fehérje toxinok (például kolera, botulinum, tetanusz, diftéria, shigatoxinok stb.), Baktériumok (például mannózmaradványokból álló oligoszacharidokkal rendelkező E. coli), vírusok (például influenza vírus) kötődnek a sejtekhez stb. Az immunglobulin-oligoszacharid-fragmensek szerkezete nagyon reprodukálható és mérsékelten konzervatív, ami specifikus szénhidrát-fehérje kölcsönhatásokat biztosít ezeknek a meglepően finoman szervezett védőfehérjéknek a doménjei között. (Filippovics Yu. B. 1999)
Több mint 250 enzim rendelkezik oligoszacharid fragmensekkel, amelyek szelektíven kölcsönhatásba lépnek számos lektinnel, fehérjékkel, amelyek konjugátumokat tartalmaznak szénhidrátokkal. Így a nukleinsavakkal és a fehérjékkel együtt a modern szempontból a szénhidrátok információs molekulák, azaz az élet molekuláris nyelvének kódszava.
Ennek következtében a szénhidrátok biokémiájában - a glikobiológiában és a glikotechnológiában - új irányvonalak kontúrjai egyre világosabbá válnak. A szénhidrátok összetételétől, szerkezetétől és tulajdonságaitól, különösen a hígított vizes oldatokkal való hevítéssel (azaz a hidrolízishez viszonyított viszonyoktól függően) két csoportra oszthatók: egyszerű és összetett. Az egyszerű szénhidrátok nem hidrolizálódnak. A komplex hidrolizált szénhidrátok egyszerű szénhidrátokké bomlanak. (Phillipovich Yu. B. és mások.)
Ez a tanulmány a szénhidrátok egy csoportjának monoszacharidokként való felépítésére, fizikai és kémiai tulajdonságaira összpontosít.
Mivel az egyszerű szénhidrátok nem hidrolizálódnak, ezeket monoszacharidoknak is nevezik. A monoszacharidok karbonil- (aldehid- vagy keton) csoportot tartalmazó többértékű alkoholok származékai lehetnek. Ha a karbonilcsoport a lánc végén van, akkor a monoszacharid egy aldehid, és aldóznak nevezik; e csoport bármely más helyzetében a monoszacharid keton, és ketózisnak nevezik.
A monoszacharidok legegyszerűbb képviselői a triózisok: a glicerinaldehid és a dioxi-aceton. A trihidrogén alkohol primer alkoholcsoportja - glicerin - glicerinaldehid (aldóz) képződik, és a másodlagos alkoholcsoport oxidációja diizinaceton (ketózis) kialakulásához vezet. (Anisimov A.A. 1986)
Besorolás és nómenklatúra. Molekuláris szerkezet
A monoszacharidok osztályozásának számos elve van: a monoszacharidokat aldózisokra és ketózokra osztják, attól függően, hogy aldehid- vagy ketoma-csoportot tartalmaznak-e; Lehetőség van a molekulát alkotó szénatomok számának megoszlására (triózisok, tetrosok, pentózok, hexózok, heptózisok, októzok stb.).
A glükóz és a fruktóz izomerek - szerkezete más, de a molekuláris képletek azonosak - C6H12O6.
A cukor ciklusként is létezhet. A hat tagú ciklusú cukrot piranóznak nevezik, és az öt tagú ciklusú cukrot furanóznak nevezik.
A több mint hét szénatomot tartalmazó cukrokat magasabb cukroknak nevezik. Kémiai jelleggel az összes monoszacharidot semlegesre osztják (csak karbonil- és alkoholcsoportokat tartalmaznak); savas (szintén karboxilcsoportokat tartalmazó) és aminosav-szacharóz, amelyben a karbonil- és alkoholcsoportok mellett aminocsoport is van, amely meghatározza ezen vegyületek alapvető tulajdonságait. Ismert polifunkciós cukrok, amelyek egyidejűleg a karbonil- és hidroxilcsoportok mellett karboxil- és aminocsoportokat, például neuramin-savat tartalmaznak. (Nikolaev A.Ya. 1989)
A monoszacharidok különböző képviselőinek nevének alapja a legtöbb esetben a semleges cukrok (xilóz, ribóz, glükóz, fruktóz) triviális nevén alapul. Az aminocsoportok (glükózamin, galaktózamin) és karboxil-tartalmú cukrok (glükuronsav, mannonsav, galaktarinsav) nevét ezekből állítják elő. A monoszacharidok triviális nevei általában két részből állnak: a gyökér egy adott cukor tulajdonságát vagy annak eredetét jelzi, és a dózis vége a szénhidrátokhoz való tartozást jelzi. Például a „fruktóz” név a monoszacharid tartalmát a gyümölcsökben jelzi.
A ketózis nevét a - ulose, például ketózis C4 - tetrulóz, ketózis C5 - pentolóz végződésének adják. Gyakran két elvet kombinálunk a monoszacharidok nevében - mind az aldehid-, mind a ketoncsoport jelenlétét és a szénatomok számát jelzik: aldopentóz, ketohexóz.
A monoszacharidok különböző származékainak jelzésére a szénatomokat számozzák, az aldehidcsoporttól kezdve, vagy azon a végén, amelyhez a ketocsoport közelebb van, és a szubsztituensek helyét egy szám jelöli, valamint az atomot, amelyhez a szubsztituens kapcsolódik, ha nem közvetlenül kapcsolódik a szénhez. Például: 2-dezoxi-2-amino-3,4-di-0-metil-glükóz. (Anisimov A.A. 1986)
Minden monoszacharid aszimmetrikus szénatomokat tartalmaz: aldotrióz - az aszimmetria egyik központja, aldotetróz - 2, aldopentóz - 3, aldohexóz - 4 stb. A ketózok egy aszimmetrikus atomot tartalmaznak kevesebb, mint az azonos számú szénatomot tartalmazó aldózis. Ezért a ketotrióz-dioxi-aceton nem tartalmaz aszimmetrikus szénatomokat. Minden más monoszacharid különböző sztereoizomerekként létezhet.
Az egyes monoszacharidok sztereoizomerjeinek teljes számát N = 2 n képlettel fejezzük ki, ahol N a sztereoizomerek száma, és n az aszimmetrikus szénatomok száma. A gliceraldehid csak egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, és ezért két különböző sztereoizomer formájában létezhet.
A glicerinaldehid izomerje, amelyben a modell az OH-csoportra vetítve egy aszimmetrikus szénatomon a jobb oldalon található, D-glicerinaldehidnek tekinthető, és a tükörképződés L-glicerinaldehid, például glükóz:
Az aldohexózok négy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és léteznek a vvde 16 sztereoizomerekben (24), amelyek reprezentatívak például a glükóz. Az aldopentózis és az aldotetrosis esetében a sztereoizomerek száma 2 3 = 8 és 2 2 = 4 (Berezov T. T. 1990)
A monoszacharidnak a D vagy L sorozathoz való viszonyát a királis szénatom OH-csoportjának (az aldehidből vagy ketocsoportból számítva) helyének meghatározásával határozzuk meg. Ha a szénlánc jobb oldalán található, akkor a molekulát a D-sorozatnak tulajdonítják, ha balra - az L-sorozathoz. A D és L jelölések nem jelzik a polarizációs sík forgásirányát. Néhány monoszacharid a D-sorozathoz rendelt, és az L-sorozat számos képviselője dextrorotáló. Annak jelzésére, hogy a monoszacharid a D- vagy L-sorozathoz tartozik, és a polarizációs sík forgási iránya a D vagy L karakterek után, a cukor neve előtt cukor (+) vagy (-) jel kerül elhelyezésre, jelezve a jobb vagy bal forgást. (White, A. és munkatársai, 1984)
Az élő szervezetekben a monoszacharidok jelen vannak a D-konfiguráció túlnyomó többségében. Kivételt képeznek az L-arabinóz, viszonylag ritka L-moho-szacharidok a baktériumokban, az L-ramnóz és az L-szorbóz a növényekben. (Www.chem03.ru)
Mivel a négy királis centrumú aldohexózisok sztereoizomerjeinek száma 4, azaz tizenhat, ezek nyolc enantiomerpárba csoportosíthatók. Az aldohexózisok mind a 8 pár enantiomerjeinek D és L izomerjei azonos kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, és csak a polarizált fény síkjának forgásirányában különböznek.
Az enantiomerek (D- és L-formák) ekvimoláris keverékét racém keveréknek vagy racemátnak nevezik, és nem rendelkezik optikai aktivitással. Ha összehasonlítjuk a monoszacharidok sztereoizomerjeit, amelyek nem enantiomerek, a közöttük lévő szerkezeti különbségek elegendőek ahhoz, hogy ezek a monoszacharidok különböző kémiai tulajdonságokkal rendelkezzenek, valamint olvadási és forráspontok, oldhatóság stb. Például a D-mannóz egy enantiomer az L-mannóz és egy diasztereomer vonatkozásában a 14 másik hexóz tekintetében (a galaktóz, glükóz, gulóz, idózis stb. D- és L-formái) (Stoddart J., 1975).
Azok a diasztereomerek, amelyek csak a királis centrumok egyikében konfigurációban különböznek, az epimereknek nevezzük, a természetben az ilyen epimerek különösen gyakori: glükóz és galaktóz (csak a C-4 konfigurációjának különbségei), glükóz és mannóz (különbségek a C-2-ben). Gyakran a fruktóz az epimerek utolsó párjához kerül, bár ez nem helyes - a fruktóz és a glükóz közötti különbségek szerkezeti jellegűek. Egy epimera átalakulását egy másiknak nevezzük epimerizációnak.
A monoszacharidok jellegzetessége, hogy kifejezetten a tautomer transzformációra képes. A monoszacharid tautomerizmusnak két típusa van: keto-enol és gyűrű-lánc.
A monoszacharidok keto-enol tautomerizmusa az aldehid- vagy ketoncsoportban lévő karbonil-oxigénnel alkotott formának az enol-formába való átállítása (egy OH-csoporttal egy kettőskötéssel kötött szénatommal).
A keto-enol tautomereknek köszönhetően az epimer monoszacharidok átalakulhatnak egymáshoz.
A monoszacharidok gyűrűs láncú tautomerizmusa a monoszacharid gyűrűs (ciklusos) formáinak és láncának (azaz nyitott szénláncú) létezését jelenti, amelyek dinamikus egyensúlyban vannak. A ciklus bezárását a monoszacharid CO-csoportjának megközelítésével hajtjuk végre, és a szénatom hidroxilcsoportját 3-4 kapcsolattal eltávolítjuk. A karbonil-oxigén az említett alkoholcsoport hidrogénatomjának hozzáadásakor megy végbe, amelynek eredményeként egy új hidroxil képződik, amelyet glikozidnak vagy hemiacetálnak nevezünk. (Komov, I.P. 2005)
Bármely specifikus fizikai tulajdonságú monoszacharidot (olvadáspont, oldhatóság stb.) A specifikus forgás specifikus értéke jellemez. A monoszacharid-oldatok (időben) meghatározott fajlagos forgásbeli változását mutációnak nevezzük. Ez a jelenség annak a ténynek köszönhető, hogy az oldatban egyensúly alakul ki a glükóz minden lehetséges gyűrűs és láncmódosítása között, amelyek mindegyikének saját specifikus forgatása van, és ezek keveréke specifikus rotáció átlagos értékével rendelkezik. Ismeretes, hogy az aldehidek és a ketonok könnyen és reverzibilisen reagálnak egy ekvimoláris alkohollal, fél-acetál képződésével. (nyír) A fél-acetál képződésének reakciója egy molekula határain belül lehetséges, ha nem kapcsolódik térbeli korlátozásokhoz. (NN Yakovlev, 1974) A. Bayer elmélete szerint az alkohol- és karbonilcsoportok intramolekuláris kölcsönhatása a legkedvezőbb, ha öt- vagy hat tagú ciklusok kialakulásához vezet. Ha hemiacetálok alakulnak ki, új aszimmetrikus központ keletkezik (a D-glükóz esetében ez C-1). A Szaharov hat tagú gyűrűit piranózisnak nevezik, és az öt tagú gyűrűket furanózoknak nevezik. A b-forma olyan forma, amelyben a hemiacetál-hidroxil elhelyezkedése megegyezik az aszimmetrikus szénatom helyével, amely meghatározza a D- vagy L-sorozathoz való tartozást. Más szavakkal, a D-sorozat monoszacharidjainak b-módosításával rendelkező képletekben a bal oldali hemiacetál-hidroxil a jobb oldalon és az L-sorozat képviselőinek képletében van. Amikor egy űrlapot ír, akkor tegye meg az ellenkezőjét. (E. Severin, 2005)
Ily módon a mutarotáció jelensége annak a ténynek köszönhető, hogy a szénhidrátok minden szilárd készítménye egy ciklusos (hemiacetál) forma, de amikor az oldott és álló oldatok az aldehiden keresztül alakulnak ki más tautomer ciklikus formákká, amíg egyensúlyi állapotot nem érünk. Ebben az esetben a kezdeti ciklikus formára jellemző specifikus forgatás értéke fokozatosan változik. Végül egy állandó célzási forgást hoznak létre, amely a tautomerek egyensúlyi keverékére jellemző. Ismert például, hogy vizes oldatokban a glükóz főként b- és c-glükopiranóz formájában van, kisebb mértékben - b- és c-glükofuranóz formájában, és nagyon kis mennyiségű glükóz formájában - aldehid formában (Ermolaev M. V., 1983)
Hangsúlyozni kell, hogy a szabad állapotban lévő különböző glükóz tautomer formákból csak b- és b-piranóz ismert. Bizonyítottuk, hogy a furanóz és az aldehid formák kis mennyiségben vannak jelen az oldatban, de szabad állapotukban nem különböztethetők meg instabilitásuk miatt.
Az 1920-as években W. Heuors a szénhidrátok szerkezeti képleteinek pontosabb módját javasolta. A Heuors képletek hatszögek vagy ötszögek, és perspektivikusan jelennek meg: a gyűrű a vízszintes síkban fekszik. Az olvasóhoz közelebbi kötéseket félkövér vonalakkal ábrázoltuk (a ciklus szénatomjait nem írták le). A molekula csontvázának jobb oldalán lévő szubsztituensek a függőleges képben, a gyűrű síkja alatt, és a szubsztituensek balra, a gyűrű síkja felett helyezkednek el. A fordított szabály csak az egyetlen szénatomra vonatkozik, amelynek hidroxilcsoportja részt vesz egy ciklikus hemiacetál kialakításában. Tehát a D-cukrok CH csoporttal rendelkeznek.2HE írja ezt a szénatomot, és a hidrogénatom alatta van (Streier L., 1984).
Végül emlékeznünk kell arra, hogy a strukturális képletek Heuors szerint történő írásakor a C-1-es hidroxilcsoportnak a gyűrű síkja alatt kell lennie a b-formában és a fenti formában:
A medencék vetületei nem tükrözik a monoszacharidok valódi konformációját.
A szénhidrátok konformációja rendkívül változatos. Ismert, hogy a hat tagú, aliciklusos vegyületek (ciklohexán) geometrikusan különböző formákban léteznek, amelyeket a molekula a valenciakötések hosszának és a köztük lévő szögek zavarása nélkül vesz fel. Ezeket a formákat konformációs izomereknek nevezik.
A monoszacharidok esetében, amelyek elsősorban a piranózszerkezettel jellemezhetők, a konformációs izomerizmus is jellemző. Ha azonban csak két konformáció ismert a ciklohexán esetében - a szék típusa és a hajó típusa:
monoszacharid glükóz fruktóz
Konformációs típus: székek és csónakok
A „szék” merevebb, stabilabb, konformáció, és a „hajó” alakja mobilabb, számos lehetőség van. A furanóz konformációját rosszabbul vizsgálták. Úgy véljük, hogy a furános gyűrű létezik akár a „boríték” konformációban is (az egyik síkban négy atom, és az egyik kiemelkedik belőle), vagy „csavaros” formában, amikor három atom egy síkban fekszik, és kettő származik belőle.
A monoszacharidok gyűrű-láncú tautomerizmusa olyan tulajdonság, amely a CO-csoportok és az alkohol-csoportok egyidejű jelenlététől függ. A glikozid-hidroxil viselkedése, amely a monoszacharid ciklikus formájának kialakulása során fordul elő, különös: sokkal aktívabban lép be a kémiai reakciókba, mint más hidroxilcsoportok. A ciklikus monoszacharidok származékai, amelyeket egy glikozid-hidroxil H-atomjának radikális helyettesítésével kapnak, glikozidoknak nevezzük, és ezt a radikont önmagában aglikonnak nevezik. (Stepanenko B.N. 1977)
A MONOSAKCHARIDOK FIZIKAI TULAJDONSÁGAI
A monoszacharidok szilárdak, színtelen, kristályos anyagok, amelyek jól oldódnak vízben és rosszul oldódnak (vagy akár teljesen oldhatatlanok) szerves oldószerekben (alkohol, éter). Mindegyiknek édes íze van, de a cukrok édessége nem azonos. Ha a szacharóz édes ízét 100% -nak vesszük, akkor 173% fruktóz, glükóz - 74, xilóz - 40, laktóz - 16% lesz. A monoszacharidok oldatai semleges reakciót mutatnak (Anisimov A. A. 1986).
A glükóz színtelen, kristályos anyag, édes ízű, vízben oldódik. A fruktóz vízmentes tűket képez, olvadáspontja 102-105 ° C. A fruktóz molekulatömege körülbelül 180,16; fajlagos sűrűség 1,6 g / cm3; a kalóriaérték körülbelül azonos a többi cukorral, 4 kcal / 1 g. A fruktóz bizonyos higroszkóposságra jellemző. A koncentrált fruktóz vegyületek megtartják a nedvességet. A fruktóz könnyen oldódik vízben és alkoholban. 20 ° C-on a telített fruktóz-oldat koncentrációja 78,9%, a szacharóz telített oldata 67,1%, és a telített glükóz-oldat csak 47,2%. A fruktózoldatok viszkozitása alacsonyabb, mint a glükóz- és szacharózoldatok viszkozitása (V. V. Menshikov, 1986)
A MONOSAKCHÁRIAK KÉMIAI TULAJDONSÁGAI
A monoszacharidok kémiai tulajdonságainak sokféleségét magyarázzák azoknak a funkcionalitásuknak. Ezek a polihidroxi-alkoholok, oxo-vegyületek és hemiacetálok tulajdonságait mutatják. A körülményektől és a reagenstől függően, nyitott vagy ciklikus (hemiacetális) formában reagálhatnak. Így az aldehidcsoport szerint oxidációs és redukciós reakciókkal, karbonil-oxigén-helyettesítéssel, polikondenzációval (szurok) stb. Jellemzik az éterek és észterek alkohollal történő képződését, valamint a szerves kémia által ismert egyéb kölcsönhatásokat. A biokémia szempontjából a monoszacharidok redox-reakciói és foszforsav-észtereik kialakulása különösen fontos. (Yakovleva N.N., 1973)
A savak és bázisok hatása a monoszacharidokra
A monoszacharidok stabilak a szervetlen savak híg híg oldataiban, amelyek lehetővé teszik, hogy a poliszacharidok hidrolízisének folyamán változatlan formában izolálhatók legyenek. Koncentrált savak hatására a monoszacharidok dehidratálódnak és ciklikus aldehideket - furfurolt adnak. Ebben az esetben a hidroxi-metil-furfurál hexózokból és furfurolokból áll. A kapott furfurálok a fenolokkal vagy származékaikkal kondenzációs reakcióban reagálhatnak, és színes termékeket kaphatnak. Ez a tulajdonság a cukorra adott színreakciók alapja. A ketózok hidroximetil-furfurolt képeznek gyorsabban, mint az aldohexózisok, a kelohexózis definíciója Selivanov szerint alapul. (Roberts J., 1978)
A bázisok szobahőmérsékleten hígított vizes oldatai az anomer szénatomhoz és a szomszédoshoz viszonyított átrendeződést okoznak, anélkül, hogy befolyásolnák más szénatomok szubsztituenscsoportjait, azaz epimerizáció történik. Az átmenetet az enol formában hajtjuk végre, ugyanaz a három cukor esetében. A reakció végrehajtásakor rendszerint Ba (OH) oldatokat alkalmazunk.2 vagy Ca (OH)2. Híg lúgokkal vagy nagy koncentrációban melegítve a szabad monoszacharidokat intramolekuláris átrendeződéseken, fragmentáción és kondenzáción megy keresztül. A cukrok kondenzációja során színes termékeket (sárga-sötétbarna) képeznek, és a színintenzitás a szénhidrát koncentrációjától függ. (Musil J. és munkatársai, 1984)
Ha az aldóz savas környezetben oxidálódik, három cukor-sav keletkezik: aldonsav, aldár és alduron.
Gyenge oxidálószerek (nátrium-hypoiodit, brómvíz) vagy specifikus enzimek hatására aldózisokban az aldehidcsoport oxidálódik és aldonsavak képződnek (például glükóz-glükonból).
A glükonsavat kalcium sók formájában használják a gyógyászatban. Foszforilált formája fontos szerepet játszik a szénhidrát anyagcsere köztes termékének. (Kochetkov N.K., 1967)
Erősebb oxidációval (a salétromsav hatása) mind az aldehidcsoport, mind az utolsó szénatom elsődleges alkoholcsoportja oxidálódik, és dikarbonsav vagy aldarinsav keletkezik. A D-glükóz ilyen oxidációjának termékét D-glükarinsavnak vagy cukorsavnak nevezzük, és a D-galaktóz D-galaktikus vagy nyálkahártya.
Az ebbe az osztályba tartozó sav nagy biológiai jelentősége nincs.
Ezzel ellentétben a savak harmadik osztálya, az alduronsavak nagyon fontosak. A C-6-on csak az alkoholcsoport oxidációja során keletkeznek. Az urogén savak sok poliszacharid összetevői. (Hough L., 1986)
Amikor az aldóz lúgos közegben oxidálódik, először az aldonsavak képződnek, majd a szénváz megosztódik. Ebben az esetben számos erős redukáló képességű termék jelenik meg, aminek következtében a monoszacharidok könnyen csökkentik a gyenge oxidálószereket, például az ezüst (I) -oxidot és a réz (II) -hidroxidot fém ezüst- és réz (I) -oxiddá. Egyszerű cukrok reakciói Ag-vel2O, Cu (OH)2 és feling folyadékot [a réz (II) -oxid és a kálium és a nátrium-tartarát lúgos oldata] széles körben alkalmazzák a monoszacharidok megnyitására és számszerűsítésére. A savas és lúgos ketózok oxidálódnak a szénlánc megszakításához.
Az IAD-t (I) és réz (II) -hidroxidot az aldózok és ketózok minőségi reakcióként használják:
A ketózisok ugyanazokat a reakciókat adják, mivel lúgos közegben aldózisokká izomerizálódnak.
A monoszacharid karbonilcsoportját gáznemű hidrogénnel vagy nátrium-amalgámmal redukálhatjuk a megfelelő többértékű alkoholok előállításához (néha cukoralkoholok). A szorbit D-glükózból képződik, és a mannit D-mannózból származik.
Nátrium-amalgámmal történő helyreállítás esetén a lítium-alumínium-hidrid vagy a nátrium-bór-hidrid hexamális alkoholok kialakulásához vezet:
Amikor az aldohexóz hidrogén-jodiddal redukálódik, melegítés közben 2-jód-hexánt képez.
A monoszacharidok könnyen reagálnak az NH hidroxil-aminnal2OH, további dehidratálás nitrileket eredményez, amelyek hidrogén-cianiddal hasítva kisebb szénatomszámú aldózokat képeznek. Így beállíthatja a monoszacharid szerkezetét és annak a D vagy L sorozathoz tartozó szerkezetét.
A cianonsav hozzáadása a monoszacharid karbonil-szénatomjához két diasztereomert eredményez, amelyek az első királis centrum konfigurációjában különböznek. A heptózok az oxinitril-sav ezt követő hidrolízisével, lakton képződésével és redukciójával nyerhetők. Ez az eljárás növelheti a monoszacharid szénláncát.
Lúgok hatására lép fel, és a közös enol képződéséhez kapcsolódik. Az eredmény a glükóz, a mannóz és a fruktóz egyensúlyi keveréke.
Reakció fenilhidrazinnal
Az első fázisban fenilhidrazon adódik, majd a következő fenilhidrazin molekula oxidálja a karbonil-szénhidrogén mellett lévő hidroxilcsoportot, amelynek hidrolízise ketoaldehidet és további redukciót eredményez - ketohexóz:
A glikozid-hidroxil könnyen reagál alkoholokkal, aminokkal, tioszerekkel, O, N vagy S-glikozidok képződésével, például akkor, ha az etanol B-D-glükopiranózra sósav jelenlétében hat, B-D-glükopiranóz keletkezik:
A kapott glikozid már nem képes nyílt formába menni.
Alkil-halogenidek hatására, míg az összes hidroxilcsoport alkilezve van:
A kapott pentaetil-in-D-glükopiranóz hidrolízisében csak glikozid-hidroxil szabadul fel:
Az eredmény tetraetil-in-D-glükopiranóz, a szabad glikozid-hidroxil jelenléte lehetővé teszi, hogy a nyílt formába jusson, és így tetraetil-b-D-glükopiranózba jusson:
A galogenanhidrido és a savanhidridek hatására acilszármazékok keletkeznek, például a pentaacetil-B-D-glükopiranózt a p-D-glükopiranóz szubsztitúciója során képződik:
Kelát komplexek képződése
Polihidroxi-alkoholokként monoszacharidok az átmenetifém-hidroxidok, például réz (II) -hidroxid hatására oldható komplexeket képeznek. A komplexképzés a hidroxilcsoportok oxigénének köszönhető:
A monoszacharidok (például glükóz) az enzim természetétől függően szétoszthatók etanol, vajsav vagy tejsavra:
A fermentációs folyamat nagyon bonyolult. A fenti egyenletben csak az eredeti anyagot és a végső fermentációs termékeket kapjuk. A fermentációs folyamat hosszú tanulmányának eredményeként számos közbenső fermentációs terméket fedeztek fel. (www.chem03.ru, 2009-2013)
A monoszacharidok szerves vegyületek, amelyek a szénhidrátok egyik fő csoportja. Ezek hidroxilcsoportokat és aldehidet (aldózokat) vagy ketocsoportot (ketózok) tartalmaznak. A monoszacharidokat triózusok, tetroszek, pentózok, hexózok stb. (3, 4, 5, 6, stb., Szénatomok) osztják szét. Több mint 9 szénatomot tartalmazó szénláncú természetes monoszacharidokat nem detektáltunk. Az n aszimmetrikus szénatomokat tartalmazó monoszacharidok esetében a 2n sztereoizomerek megléte lehetséges. A monoszacharidok képesek a karbonil- és hidroxilcsoportokra jellemző kémiai reakciókba lépni. A monoszacharidok jellemzője, hogy nyitott (aciklikus) és ciklikus formákban létezik, és az egyes formák származékai. Az 5 tagú ciklust tartalmazó egyszerű szénhidrátokat furanóznak, 6 tagú piranóznak nevezzük. A monoszacharidok összetett szénhidrátok (glikozidok, oligoszacharidok, poliszacharidok) és szénhidrát-tartalmú biopolimerek (glikoproteinek, glikolipidek stb.) Részét képezik. Ugyanakkor glikozid kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz és a molekula nem szénhidrát-részéhez. Ha a savak vagy enzimek hatására hidrolizálódnak, ezek a kötések eltörhetnek az egyszerű szénhidrátok kibocsátásával. A természetben a szabad monoszacharidok a D-glükóz és a D-fruktóz kivételével ritkák. Hozzá kell tenni, hogy bioszintézise szén-dioxidból és vízből a növényekben fotoszintézis útján történik. A monoszacharidok szétesése a szervezetben (például alkoholos fermentáció, glikolízis) az energia felszabadulásával jár. Néhány szabad monoszacharidot és származékait (például glükózt, fruktózt és difoszfátját stb.) Az élelmiszeriparban és az orvostudományban használják.
A HASZNÁLT LITERATÚRA LISTÁJA
1. Nyír, T.T. Biológiai kémia / T. T. Berezov, B.F. Korovkin. - M.: Medicine, 1990.-543.
2. Biokémia. Oktató az IFC számára. Szerkesztette: V. V. Menshikov és N. I. Volkov. Moszkva. FIS. 1986.
3. Biokémia. Oktató az IFC számára. Szerkesztette: N. N. Jakovlev. Moszkva. FIS. 1974.
4. Biochemistry / szerk. ES Severin - M., GEOTAR-Media, 2005
5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A., Zaikov G.E. Szénhidrátok. M.: Science, 1980, 7-21, 48-85.
6. Braunstein, A.E. A kémia és a biológia csomópontján. - M.: Science 1987.
7. Ermolaev M.V. Biológiai kémia. M.: Medicine, 1983.
8. Komov, I.P. Biológiai kémia / I.P. Com. - M: Mir, 2005- 532 mp.
9. Kochetkov N. K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. és a szénhidrátok kémia. M.: Chemistry, 1967. S. 6 - 9, 15 - 46.
10. Kukhta, V.K. Biológiai kémia / V.K. Kukhta és mtsai. - Moszkva-Minsk, 2008- 688 p.
11. Leninger, A. A biokémia alapjai / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tonna.
12. Metzler D. Biokémia. M.: 1980-1-3
13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Modern biokémia a vázlatokban / J. Musil - M., Mir, 1984.
14. Nikolaev, A.Ya. Biológiai kémia / A.Ya. Nikolaev - M.: Felsőiskola, 1989.
15. Általános szerves kémia, transz. angol, 11, M., 1986, p. 127-202;
16. A biokémia alapjai / szerk. AA Anisimov. -M.: Felsőiskola, 1986.-546. O.
17. Biokémiai alapok / Leninger, A. Hendler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moszkva: 1981.
18. Roberts J., Kasero M. A szerves kémia alapjai. M.: Mir, 1978. T. 2. S. 5-18.
19. Stodart J., szénhidrátok sztereokémiája, transz. angol, M., 1975;
20. Streier L. Biochemistry - M. Mir - 1984. T. 1-3
21. Stroyev E. A. Biológiai kémia; M. - Az egész iskola, 1986.
22. Stepanenko B.N., A szénhidrátok kémia és biokémia. Monosaccharides, M., 1977;
23. Filippovich, Yu.B. A biokémia alapjai / Yu.B. Filippovics - Moszkva: Agar, 1999.- 505 p.
24. Hough L., Richardson A. A szénhidrátok kémia / A könyvben. Általános szerves kémia. M.: Chemistry, 1986. T. 11. S. 127 - 137.
25. Shapiro Ya S. Biológiai kémia: 10 - 11 osztály. - M.: Ventana - Earl, 2010.
Yakovleva N. N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Útmutató a sport biokémiai és biokémiai gyakorlati osztályaihoz. M. FiS. 1973
Kategória: stud.wiki
Hasonló dokumentumok
A szénhidrátok szerkezetének, osztályozásának és fizikai-kémiai tulajdonságainak vizsgálata. A monoszacharidok szerepe a légzés és a fotoszintézis folyamatában. A fruktóz és a galaktóz biológiai szerepe. Az aldóz vagy a ketóz fiziológiai szerepe. A monoszacharidok fizikai és kémiai tulajdonságai.
[289,2 K] kifejezés, amelyet 2014. július 11-én adtak hozzá
A glükóz fizikai, kémiai tulajdonságai és elektronikus szerkezete. Aldol kondenzációval, többértékű alkoholok nem teljes oxidációjával, glikozidok hidrolízisével, keményítővel, maltózzal, szacharózzal és cellulózzal, a sinigrin enzimatikus hasításával nyerhető.
kifejezés [326,5 K], hozzáadva 2015.2.28
A C12p2O11 szacharóz (cukorrépa, nádcukor) egy diszacharid, amely két monoszacharidból, alfa-glükózból és béta-fruktózból áll. Fizikai-kémiai tulajdonságainak meghatározása; A színtelen monoklin kristályok természetes és antropogén forrásai.
prezentáció [383,5 K], hozzáadva 2010.1.16
A szénhidrátok szerkezete. A glükóz és más monoszacharidok transzmembrán transzfer mechanizmusa a sejtben. Monoszacharidok és oligoszacharidok. A bélben a monoszacharidok felszívódásának mechanizmusa. Glükóz foszforiláció. A glükóz-6-foszfát defoszforilációja. Glikogén szintézise.
prezentáció [1,3 M], hozzáadva 2014/22/22
Alkoholok meghatározása, általános képlet, osztályozás, nómenklatúra, izomerizmus, fizikai tulajdonságok. Alkoholok előállításának módszerei, kémiai tulajdonságai és felhasználása. Etanol előállítása az etilén katalitikus hidratálásával és a glükóz fermentálásával.
prezentáció [5,3 M], hozzáadva 2011. január 16-án
A glükóz-monoszacharid és hatcukor meghatározása és szerkezete. Az izomerek. Fruktóz. Fizikai és kémiai tulajdonságok. A termelés jellemzői - keményítő hidrolízis, fotoszintézis. Alkalmazás. Terjesztés a természetben. A glükóz értéke az emberek számára.
előadás [6,1 M], hozzáadva 2016.11.09
A glükóz előállítására szolgáló módszerek áttekintése. A fő reakció elemzése: cellulóz, glükóz és víz fizikai, kémiai tulajdonságai és elektronikus szerkezete. A reakció mechanizmusa és kinetikai modellje, az anyag- és hőegyensúly kiszámítása, a reaktor térfogatának kiszámítása.
tézis [2,7 M], hozzáadva 2011/01/14
Aldehidek (szerves vegyületek) meghatározása. Szerkezete, szerkezeti képlete, nómenklatúrája, izomerizmusa, fizikai és kémiai tulajdonságai. Minőségi reakciók (oxidáció) és aldehidek előállítására szolgáló képletek. A metán, etán, aceton alkalmazása.
előadás [361.6 K], hozzáadva 2011/01/17
Szén-, oxigén- és hidrogénatomot tartalmazó szerves anyagok. A szénhidrátok kémiai összetételének általános képlete. A monoszacharidok, diszacharidok és poliszacharidok szerkezete és kémiai tulajdonságai. A szénhidrátok fő funkciói az emberekben.
bemutatás [1,6 M], hozzáadva 2016.2.10-én
Az aldehidek osztályozása, szerkezete, természetbeni, biológiai hatás, alkalmazás. Keton-nómenklatúra, felfedezés története, fizikai és kémiai tulajdonságok. A nukleofil addíció reakciói. Kémiai módszerek az aldehidek azonosítására.
bemutató [640,8 K], hozzáadva 2014.05.13